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目录1

第一章　有机化合物概述1

第一节 有机化合物与有机化学1

阅读材料 科学家 维勒2

第二节 有机化合物2

一、有机化合物的特性2

二、有机化合物的结构3

三、有机反应中共价键的断裂和反应类型5

五、有机化合物的分类6

四、有机化合物的表示方法6

第三节 有机反应中的酸碱概念8

一、布朗斯特酸碱理论8

二、路易斯酸碱理论8

第四节 研究有机化合物的方法9

一、提纯9

二、元素分析9

三、分子与结构式的确定10

四、官能团的测定11

第五节 本课程的专业要求11

阅读材料 绿色化学11

练习题12

第二章　脂肪烃和脂环烃14

第一节 烷烃14

一、烷烃的通式、同系列和同分异构14

二、碳原子和氢原子的类型15

三、烷烃的结构16

四、烷烃的构象17

五、烷烃的命名18

六、烷烃的物理性质20

七、烷烃的化学性质22

八、烷烃的来源与重要的烷烃24

九、烷烃的鉴别25

阅读材料 从最简单的链烃到系列链烃25

练习题26

第二节 烯烃27

一、烯烃的通式，同分异构与分类27

二、烯烃的结构28

三、烯烃的命名29

四、烯烃的物理性质30

五、烯烃的化学性质30

二、二烯烃的分类35

第三节 二烯烃35

一、二烯烃的通式35

三、二烯烃的命名36

四、共轭二烯烃的结构与共轭效应36

五、共轭二烯烃的亲电加成37

六、重要的烯烃39

七、鉴别烯烃的方法39

阅读材料 人造黄油的成功40

练习题41

一、炔烃的通式与同分异构42

第四节 炔烃42

二、炔烃的结构43

三、炔烃的命名43

四、炔烃的物理性质43

五、炔烃的化学性质44

六、重要的炔烃46

七、炔烃的鉴别46

练习题47

第五节 脂环烃48

一、脂环烃的通式与同分异构48

三、脂环烃的命名49

二、脂环烃的分类49

五、环烷烃的物理性质50

六、环烷烃的化学性质50

四、环烷烃的结构和稳定性50

阅读材料 科学家齐格勒和纳塔52

练习题52

第三章　芳香烃54

第一节 单环芳烃55

一、苯的结构55

二、单环芳烃的通式与同分异构56

阅读材料 凯库勒56

三、单环芳烃的命名57

第二节 单环芳烃的性质58

一、单环芳烃的物理性质58

二、单环芳烃的化学性质58

第三节 芳烃的亲电取代反应机理60

第四节 苯环上取代反应的定位规律61

一、定位规律61

二、定位规律的解释61

四、定位规律的应用62

三、二元取代苯的定位规律62

阅读材料 香的和臭的化合物63

第五节 稠环芳烃64

一、萘64

二、蒽、菲65

第六节 重要的单环芳烃66

一、苯66

第七节 鉴别芳香烃67

一、鉴别芳香烃的方法67

三、苯乙烯67

二、甲苯67

二、鉴别芳香烃的试验68

阅读材料　液晶材料69

练习题70

第四章　对映异构体72

第一节 物质的旋光性和比旋光度72

一、物质的旋光性72

二、比旋光度73

第二节 分子的手性和对称性73

一、分子的手性和对称性73

三、手性分子和手性碳原子74

二、对称因素74

第三节 旋光异构体型的表示方法75

一、费歇尔投影式75

二、透视式76

三、旋光异构体构型的确定76

第四节 具有两个手性碳原子化合物的对映异构78

一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构78

二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构79

三、外消旋体的拆分79

阅读材料 手性药物80

练习题81

第五章　卤代烃83

第一节 卤代烃的分类、同分异构与结构83

一、卤代烃的分类83

二、卤代烃的同分异构84

三、卤代烃的结构84

第二节 卤代烃的命名84

第三节 卤代烃的性质85

一、卤代烃的物理性质85

二、卤代烃的化学性质86

一、亲核取代反应的机理89

第四节 亲核取代反应和消除反应的机理89

二、消除反应的机理90

第五节 卤代烯烃与卤代芳烃91

一、卤代烯烃91

二、卤代芳烃93

第六节 重要的卤代烃95

一、三氯甲烷95

二、四氯化碳95

三、二氟二氯甲烷95

二、鉴别卤代烃的试验96

一、鉴别卤代烃的方法96

第七节 鉴别卤代烃96

四、四氟乙烯96

阅读材料　格林尼亚试剂98

练习题98

第六章　醇、酚和醚100

第一节 醇100

一、醇的分类与同分异构100

二、醇的命名101

三、醇的结构101

四、醇的性质101

一、酚的结构与分类106

五、重要的醇106

第二节 酚106

二、酚的命名107

三、酚的性质107

四、重要的酚110

第三节 醚110

一、醚的结构与分类110

二、醚的命名111

三、醚的性质111

四、重要的醚113

二、鉴别醇的试验114

第四节 醇的鉴别114

一、鉴别醇的方法114

第五节 酚的鉴别116

一、鉴别酚的方法116

二、鉴别酚的试验116

练习题118

第七章　醛和酮120

第一节 醛、酮的结构120

二、醛、酮的同分异构121

第二节 醛、酮的分类、同分异构与命名121

一、醛、酮的分类121

三、醛、酮的命名122

第三节 醛、酮的性质123

一、醛、酮的物理性质123

二、醛、酮的化学性质123

第四节 重要的醛、酮128

一、鉴别醛、酮的方法130

二、鉴别醛、酮的实验130

第五节 鉴别醛、酮130

阅读材料 最早得到的醛、酮134

练习题134

第八章　羧酸及其衍生物136

第一节 羧酸136

一、羧酸的分类与结构136

二、羧酸的命名137

三、羧酸的物理性质138

四、羧酸的化学性质139

五、重要的羧酸143

阅读材料 己二酸生产新技术144

第二节 羧酸衍生物145

一、羧酸衍生物的命名145

二、羧酸衍生物的物理性质146

三、羧酸衍生物的化学性质146

四、肥皂和表面活性剂149

五、羧酸及羧酸衍生物的鉴别150

阅读材料 酯类香料152

练习题152

一、克莱森酯缩反应155

第一节 乙酰乙酸乙酯155

第九章 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯155

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象156

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用157

第二节 丙二酸二乙酯158

一、丙二酸二乙酯的合成159

二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用159

阅读材料 科学家 伍德沃德160

练习题160

第一节 胺161

一、胺的结构与分类161

第十章　含氮有机化合物161

二、胺的命名162

三、胺的性质163

四、重要的胺168

五、季铵盐和季铵碱170

六、胺的鉴别170

第二节 硝基化合物173

一、硝基化合物的结构与分类173

三、硝基化合物的性质174

二、硝基化合物的命名174

四、重要的硝基化合物177

五、硝基化合物的鉴别177

阅读材料 诺贝尔与炸药180

第三节 腈181

一、腈的结构与分类181

二、腈的命名181

三、腈的性质181

四、重要的腈182

阅读材料　合成纤维182

二、芳香族重氮化合物183

一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名183

第四节 重氮化合物、偶氮化合物183

三、偶合反应与偶氮染料186

阅读材料 含氮化合物与人体健康188

练习题189

第十一章　含杂原子有机化合物191

第一节 杂环化合物191

一、杂环化合物的结构与分类191

二、杂环化合物的命名193

三、杂环化合物的性质193

四、重要的杂环化合物196

阅读材料 植物碱——药物、毒物、毒品197

第二节 含硫有机化合物198

一、含硫有机化合物的结构与分类198

二、含硫有机化合物命名199

三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质199

四、含硫有机化合物的用途202

阅读材料 生物技术203

第三节 含磷有机化合物203

一、含磷有机化合物的结构203

二、含磷有机化合物的分类与命名204

四、含磷有机化合物的用途205

三、含磷有机化合物的性质205

阅读材料 化学杀虫剂的一个新家族206

练习题207

第十二章　生命有机化学208

第一节　糖208

一、糖的结构与分类208

二、单糖208

三、二糖和多糖210

一、氨基酸的分类和命名212

第二节 氨基酸212

二、氨基酸的性质213

第三节 蛋白质214

一、蛋白质的结构214

二、蛋白质的性质215

阅读材料 科学家 沃尔特·诺曼·哈沃216

第四节 糖、蛋白质的用途216

一、糊精216

三、维生素C217

四、酶217

二、果胶和琼脂217

第五节 糖、蛋白质的鉴别218

一、鉴别糖、蛋白质的方法218

二、糖、蛋白质的鉴别试验219

阅读材料 转基因植物与服装220

练习题220

第十三章　有机化合物的波谱知识简介222

第一节 波谱概述222

一、电磁波222

一、紫外光谱的基本原理和表示方法223

第二节 紫外光谱223

二、吸收光谱的产生223

二、紫外光谱和有机化合物结构的关系224

三、紫外光谱图的解析226

四、紫外光谱的应用226

第三节 红外光谱227

一、分子振动与红外光谱的基本原理227

二、红外光谱的一般特征228

三、烷、烯、炔及芳烃的红外吸收光谱228

四、红外光谱图的剖析举例231

第四节 核磁共振谱232

一、核磁共振的基本原理232

五、红外吸收光谱的应用232

二、核磁共振的表示方法233

三、NMR图谱的解析举例236

四、核磁共振波谱的应用237

第五节 质谱238

一、质谱基本原理238

二、质谱的表示方法238

三、质谱的应用238

练习题241

阅读材料　质谱技术的一些进展241

第十四章　有机化合物的分离与纯化技术244

第一节 萃取244

一、萃取的基本原理及种类244

二、不同类型萃取的用途244

三、萃取操作步骤246

四、萃取操作——乙醚中过氧化物的检验及除去247

练习题248

第二节 回流248

一、回流的基本原理及种类248

二、不同类型的回流的用途248

三、回流装置的安装及回流操作步骤250

四、安装回流装置时的注意事项251

五、回流操作——乙醚中水分的除去251

练习题252

第三节 蒸馏252

一、蒸馏的基本原理与种类252

二、不同类型蒸馏的用途252

三、各种蒸馏装置的安装、操作及注意事项254

四、蒸馏操作——无水乙醚的制备259

练习题259

二、重结晶中使用的装置及其操作技术260

一、重结晶的基本原理与用途260

第四节 重结晶260

三、重结晶操作步骤263

四、重结晶操作的试验265

练习题266

第五节 综合实验266

一、综合技能训练的意义和目的266

二、综合技能训练的要求和内容266

阅读材料 超临界液体萃取技术272

练习题273

参考文献274