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第1章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.1.1有机化合物、有机化学的定义1

1.1.2有机化合物及有机反应的特性2

1.1.3有机化学中的酸碱理论2

1.1.4有机化学的研究方法4

1.2共价键的一些基本概念与共价键的键参数5

1.2.1离子键与共价键，八隅律5

1.2.2关于共振论6

1.2.3原子轨道9

1.2.4分子轨道和共价键9

1.2.5共价键的键参数13

1.3官能团和有机化合物的分类14

1.3.1按碳骨架分类14

1.3.2按官能团分类14

1.3.3有机化合物构造式的表达方式14

第2章 烷烃16

2.1烷烃的同系列和异构16

2.1.1烷烃的结构特征16

2.1.2烷烃的同系列及异构16

2.2烷烃的命名18

2.2.1普通命名法18

2.2.2系统命名法18

2.2.3系统命名法与IUPAC命名法的差别20

2.3烷烃的构象21

2.3.1乙烷的典型构象21

2.3.2正丁烷的构象22

2.4烷烃的物理性质23

2.5烷烃的化学性质23

2.5.1烷烃的结构特点23

2.5.2预备知识23

2.5.3烷烃的反应25

2.5.4烷烃氯代的反应机理27

第3章 环烷烃29

3.1环烷烃的分类29

3.2环烷烃的异构和命名29

3.2.1单环烷烃的异构现象29

3.2.2单环烷烃的命名30

3.2.3桥环烷烃的命名30

3.2.4螺环烷烃的命名31

3.2.5环烷烃的其他命名方法31

3.3环烷烃的化学性质31

3.3.1与氢反应31

3.3.2与溴反应32

3.3.3与氢碘（溴）酸反应32

3.3.4氧化反应32

3.4环的张力32

3.5环己烷的构象33

3.5.1环己烷的椅式构象34

3.5.2环己烷的船式构象34

3.5.3环己烷的其他构象35

3.5.4环己烷椅式、船式和扭船式构象间的能量关系35

3.6取代环己烷的构象36

3.6.1一取代环己烷的构象36

3.6.2二取代环己烷的构象37

3.6.3多取代环己烷的构象38

3.7其他单环烷烃的构象38

3.8十氢化萘的构象38

第4章 立体异构39

4.1旋光异构39

4.1.1旋光性39

4.1.2手性40

4.1.3对映体构型的表示方法42

4.1.4对映体的命名43

4.1.5相对构型与绝对构型44

4.2分子的手性与对称性45

4.2.1对称元素和对称操作45

4.2.2分子的对称性与手性45

4.3手性化合物的各种类型46

4.3.1有手性中心的化合物46

4.3.2有手性轴的化合物51

4.3.3有手性面的化合物53

4.4顺反异构54

4.5构象与旋光性54

4.6外消旋体的拆分54

4.6.1晶种结晶法55

4.6.2化学拆分法55

4.7不对称合成方法简介55

4.7.1几个基本概念56

4.7.2不对称合成常采用的方法56

第5章卤代烷57

5.1卤代烃的分类和命名57

5.1.1卤代烃的分类57

5.1.2卤代烷的命名57

5.2卤代烷的结构特点58

5.2.1吸电子诱导效应58

5.2.2碳-卤键的键长58

5.2.3碳-卤键的断裂59

5.2.4α-H和β-H具有弱酸性59

5.3卤代烷的亲核取代反应和消除反应59

5.3.1卤代烷的亲核取代反应59

5.3.2卤代烷的消除反应60

5.4亲核取代反应机理61

5.4.1双分子亲核取代反应61

5.4.2单分子亲核取代反应62

5.4.3影响亲核取代反应的因素65

5.5卤代烷的其他反应71

5.5.1卤代烷的还原71

5.5.2与金属的反应72

5.6一卤代烷的制法75

第6章 烯烃76

6.1烯烃的结构和命名76

6.1.1烯烃的结构76

6.1.2烯烃的异构76

6.1.3烯烃的命名76

6.2烯烃的相对稳定性78

6.3烯烃的制备——消除反应78

6.3.1消除反应的定义、分类和反应机理79

6.3.2卤代烷脱除卤化氢79

6.3.3醇失水80

6.4消除反应机理81

6.4.1单分子消除反应81

6.4.2双分子消除反应82

6.4.3单分子共轭碱消除86

6.5烯烃的化学性质87

6.5.1烯烃的亲电加成反应及机理87

6.5.2烯烃的自由基加成91

6.5.3烯烃的α-卤化92

6.5.4硼氢化-氧化和硼氢化-还原反应92

6.5.5烯烃的催化氢化93

6.5.6烯烃的氧化94

6.5.7烯烃的聚合反应97

第7章 炔烃和共轭烯烃98

7.1炔烃98

7.1.1炔烃的异构和命名98

7.1.2炔烃的结构98

7.1.3炔烃的化学性质99

7.1.4炔烃的制备102

7.2共轭二烯烃102

7.2.1双烯体的分类、命名和异构现象103

7.2.2共轭体系的结构和特点103

7.2.3共轭二烯烃的反应107

7.2.4共轭二烯烃的用途110

第8章 苯和芳香烃112

8.1芳香烃、芳香性和苯的结构112

8.1.1芳烃的分类112

8.1.2苯的结构和芳香性112

8.2苯及其衍生物的异构和命名114

8.2.1异构现象114

8.2.2命名115

8.3苯环上的亲电取代反应115

8.3.1苯环上亲电取代反应机理115

8.3.2卤代反应116

8.3.3硝化反应117

8.3.4磺化反应118

8.3.5 Friedel-Crafts反应119

8.3.6甲酰化反应121

8.3.7氯甲基化反应122

8.4苯环上亲电取代反应的定位规律122

8.4.1定位规律122

8.4.2定位规律的理论根据123

8.4.3定位规律的应用126

8.5苯的其他反应130

8.5.1加成反应130

8.5.2氧化反应131

8.6卤代芳烃的亲核取代反应及机理131

8.6.1卤代芳烃的亲核取代反应132

8.6.2卤代芳烃亲核取代反应机理132

8.7多环芳烃135

8.7.1多苯代脂烃135

8.7.2联苯137

8.7.3稠环化合物137

8.8 Huckel规则和非苯芳香体系142

8.8.1 Huckel规则142

8.8.2非苯芳香体系143

8.8.3关于芳香性研究的新进展146

第9章醇、酚、醚148

9.1醇148

9.1.1醇的定义和分类148

9.1.2醇的结构和命名149

9.1.3醇的化学性质150

9.1.4醇的制备157

9.1.5邻二醇的特殊反应160

9.2酚162

9.2.1酚的结构和命名162

9.2.2苯酚及其衍生物的化学性质163

9.2.3萘酚的化学性质169

9.2.4酚的制备170

9.2.5多元酚171

9.3醚172

9.3.1醚的分类和结构172

9.3.2醚的命名172

9.3.3醚的制备173

9.3.4醚的化学性质174

9.3.5环醚175

9.4硫醇、硫酚和硫醚178

9.4.1硫醇178

9.4.2硫醚178

第10章醛、酮180

10.1醛、酮的分类、命名和结构180

10.1.1醛、酮的分类180

10.1.2醛、酮的命名180

10.1.3羰基的结构与反应性181

10.2羰基的亲核加成181

10.2.1羰基的亲核加成反应总述181

10.2.2羰基与含碳亲核试剂的加成182

10.2.3羰基与含氧亲核试剂的加成185

10.2.4羰基与含氮亲核试剂的加成187

10.2.5羰基与含硫亲核试剂的加成189

10.3酮式-烯醇式平衡及相关反应190

10.3.1 α-H的酸性及酮式-烯醇式平衡190

10.3.2卤代反应193

10.3.3缩合反应195

10.3.4 Favorski重排199

10.3.5 Wittig反应199

10.3.6二苯乙醇酸重排200

10.4醛、酮的还原200

10.5醛、酮的氧化201

10.5.1醛的氧化201

10.5.2酮的氧化202

10.6醛、酮的制备203

10.6.1几种已知的方法203

10.6.2芳烃氧化204

10.6.3二卤代物水解204

10.7 α，β-不饱和醛、酮204

10.7.1 α，β-不饱和醛、酮的亲电加成反应205

10.7.2 αβ-不饱和醛、酮的亲核加成反应206

10.7.3 α，β-不饱和醛、酮的羟醛缩合208

10.7.4 α，β-不饱和醛、酮的还原208

第11章 羧酸210

11.1羧酸的分类、命名和结构210

11.1.1羧酸的分类和命名210

11.1.2羧酸的结构211

11.2羧酸的化学性质211

11.2.1羧酸的酸性211

11.2.2羧酸衍生物的生成212

11.2.3羧酸的还原215

11.2.4脱羧反应215

11.2.5羧酸α- H的反应217

11.3羧酸的制备217

11.3.1常用方法217

11.3.2有机金属化合物与CO2反应218

11.4卤代酸的合成和反应218

11.4.1卤代酸的合成218

11.4.2卤代酸的反应218

11.5羟基酸的合成和反应219

11.5.1羟基酸的合成219

11.5.2羟基酸的反应219

第12章 羧酸衍生物221

12.1羧酸衍生物的命名221

12.1.1酰卤的命名221

12.1.2酸酐和酯的命名221

12.1.3酰胺和腈的命名221

12.2羧酸衍生物的结构和反应性能222

12.3羧酸衍生物的制备及相互转换222

12.3.1酰卤的制备222

12.3.2酸酐的制备223

12.3.3羧酸的制备224

12.3.4酯的制备226

12.3.5酰胺和腈227

12.3.6羧酸及其衍生物间的转化228

12.4羧酸衍生物的其他反应228

12.4.1羧酸衍生物的还原反应228

12.4.2烯酮的制备和反应230

12.4.3 Reformatsky反应231

12.4.4酯的热解232

12.4.5酯缩合反应233

12.4.6酯的酰基化反应235

12.4.7酯的烷基化反应235

12.5与酯缩合、酯的烷基化和酰基化类似的反应236

12.5.1酮的类似反应小结236

12.5.2酮经烯胺发生的烷基化、酰基化236

12.6β-二羰基化合物的特性及应用237

12.6.1β-二羰基化合物的酸性及判别237

12.6.2β-二羰基化合物的烷基化与酰基化238

12.6.3β-二羰基化合物的酮式分解和酸式分解239

12.6.4β-二羰基化合物在合成中的应用239

第13章胺241

13.1胺的分类、结构和命名241

13.1.1胺的分类241

13.1.2胺的结构与构型242

13.1.3胺的系统命名242

13.2胺的制备243

13.2.1氨或胺的烷基化——Hofmann烷基化243

13.2.2 Gabriel合成法243

13.2.3硝基化合物的还原——制备1°胺243

13.2.4酰胺、腈、肟的还原244

13.2.5醛、酮的还原胺化244

13.2.6从羧酸及其衍生物制胺——Hofmann重排244

13.3胺的化学性质245

13.3.1胺的碱性245

13.3.2胺的成盐反应246

13.3.3四级铵盐及其相转移催化作用246

13.3.4四级铵碱和Hofmann消除反应247

13.3.5胺的酰化和Hinsberg反应248

13.3.6胺的氧化和Cope消除反应249

13.3.7胺与亚硝酸的反应249

13.4芳胺250

13.4.1芳胺的制备250

13.4.2芳胺的化学性质250

13.5重氮化反应及重氮盐在合成上的应用252

13.5.1重氮化反应252

13.5.2重氮盐在合成上的应用252

第14章 周环反应255

14.1周环反应和分子轨道对称守恒原理255

14.1.1周环反应简介255

14.1.2分子轨道对称守恒原理简介255

14.2电环化反应256

14.2.1电环化反应定义256

14.2.2前线轨道理论对电环化反应选择规则的描述256

14.3环加成反应259

14.3.1环加成反应的定义、分类259

14.3.2前线轨道理论对环加成反应选择规则的描述259

14.3.3 1，3-偶极化合物的环加成反应261

14.4 σ迁移反应263

14.4.1σ迁移反应的定义、命名263

14.4.2前线轨道理论对σ迁移反应选择规则的描述263

第15章 杂环化合物268

15.1杂环化合物的简介和命名268

15.1.1杂环化合物的简介268

15.1.2五元杂环化合物的命名269

15.1.3六元杂环化合物的命名270

15.2含一个杂原子的五元杂环体系270

15.2.1呋喃、噻吩、吡咯的结构270

15.2.2呋喃、噻吩、吡咯环系的制备271

15.2.3呋喃、噻吩、吡咯的反应271

15.3含两个杂原子的五元杂环体系简介275

15.3.1 1，3-唑的结构275

15.3.2唑的反应276

15.4含一个杂原子的六元杂环体系277

15.4.1吡啶的结构277

15.4.2吡啶环系的合成277

15.4.3吡啶与亲电试剂的反应278

15.4.4吡啶与亲核试剂的反应279

15.4.5吡啶的氧化还原反应280

15.4.6吡啶侧链α-H的反应280

15.4.7吡啶N-氧化物的反应281

15.5含两个氮原子的六元杂环体系简介281

15.5.1嘧啶的合成281

15.5.2嘧啶的反应281

15.5.3几个重要的嘧啶衍生物282

15.6含一个杂原子的五元杂环苯并体系简介282

15.6.1吲哚的合成282

15.6.2吲哚的反应282

15.7含一个杂原子的六元杂环苯并体系简介283

15.7.1喹啉和异喹啉的合成283

15.7.2喹啉和异喹啉的反应284

15.8嘧啶和咪唑的并环体系——嘌呤环系简介286

15.8.1结构286

15.8.2嘌呤的两个重要衍生物286

第16章 碳水化合物287

16.1糖的定义和分类287

16.1.1糖的定义287

16.1.2糖的分类287

16.2单糖的链式结构及表示方法287

16.2.1单糖链式结构的表示方法287

16.2.2相对构型288

16.3单糖的命名289

16.4单糖的环形结构289

16.4.1葡萄糖的变旋现象及环形结构289

16.4.2葡萄糖Haworth透视式的画法291

16.4.3葡萄糖的构象式292

16.5单糖的反应292

16.5.1差向异构化292

16.5.2糖的递增反应——Kiliani氰化增碳法292

16.5.3糖的递降反应——Ruff递降法（氧化脱羧）293

16.5.4形成糖脎293

16.5.5糖的氧化反应293

16.5.6单糖的还原294

16.5.7形成糖苷295

16.6一些重要的单糖及其衍生物296

16.7双糖296

16.7.1纤维二糖的结构和命名296

16.7.2麦芽糖的结构和命名297

16.7.3乳糖的结构和命名297

16.7.4蔗糖的结构和命名297

主要参考文献298