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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的分类2

1.2.1 按基本骨架分类2

1.2.2 按官能团分类3

1.3 有机化合物中的共价键3

1.3.1 价键理论3

1.3.2 碳原子的杂化轨道理论4

1.3.3 分子轨道理论6

1.3.4 共价键的键参数6

1.4 有机化学反应的基本类型8

1.4.1 共价键断裂方式8

1.4.2 有机反应的类型9

拓展知识 有机化合物与人们的生活9

习题10

第2章 饱和烃（烷烃和环烷烃）11

2.1 烷烃11

2.1.1 烷烃的通式及异构现象11

2.1.2 烷烃的结构13

2.1.3 烷烃的命名15

2.1.4 烷烃的物理性质18

2.1.5 烷烃的化学性质20

2.1.6 烷烃的来源和用途25

2.2 环烷烃26

2.2.1 环烷烃的分类及命名26

2.2.2 环烷烃的异构现象27

2.2.3 环烷烃的物理性质31

2.2.4 环烷烃的化学性质31

2.2.5 环烷烃的来源及制备33

拓展知识一 火箭的动力——推进剂33

拓展知识二 一种新型烈性炸药——八硝基立方烷34

习题35

第3章 不饱和烃（烯烃、炔烃和二烯烃）38

3.1 烯烃和炔烃38

3.1.1 烯烃和炔烃的结构38

3.1.2 烯烃和炔烃的同分异构现象39

3.1.3 烯烃和炔烃的命名40

3.1.4 烯烃和炔烃的物理性质44

3.1.5 烯烃和炔烃的化学性质45

3.1.6 烯烃和炔烃的来源和制法56

3.1.7 重要的烯烃和炔烃57

3.2 二烯烃58

3.2.1 二烯烃的分类、命名及结构58

3.2.2 共轭二烯烃的化学性质62

3.2.3 共轭二烯烃的用途66

拓展知识 导电有机聚合物66

习题68

第4章 芳烃70

4.1 芳烃的分类、同分异构及命名70

4.1.1 芳烃的分类70

4.1.2 芳烃的同分异构及命名71

4.2 苯的结构73

4.3 单环芳烃的物理性质75

4.4 单环芳烃的化学性质76

4.4.1 苯环上的反应76

4.4.2 烷基苯侧链上的反应82

4.5 苯环上亲电取代反应的定位规则83

4.5.1 两类定位基83

4.5.2 二取代苯亲电取代的定位规则85

4.5.3 定位规则的应用86

4.6 多环芳烃87

4.6.1 萘87

4.6.2 其他多环芳烃88

4.7 重要的芳烃的用途和来源89

拓展知识 多环芳烃与癌症90

习题90

第5章 对映异构94

5.1 异构体的分类94

5.2 分子的手性和对称性95

5.2.1 手性95

5.2.2 对称面96

5.2.3 对称中心97

5.3 物质的旋光性97

5.3.1 偏振光与旋光性97

5.3.2 旋光仪与比旋光度98

5.4 构型的表示及标记方法99

5.4.1 构型的表示方法99

5.4.2 构型的标记方法100

5.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构102

5.6 含两个手性碳原子化合物的对映异构103

5.6.1 含有两个不同手性碳原子的构型异构103

5.6.2 含有两个相同手性碳原子的构型异构103

5.7 手性分子的药物作用104

拓展知识 对映异构现象在药物上的应用106

习题107

第6章 卤代烃109

6.1 卤代烃的分类和命名109

6.1.1 卤代烃的分类109

6.1.2 卤代烃的命名109

6.2 卤代烃的制备方法110

6.2.1 由烃卤代制备111

6.2.2 由不饱和烃与卤素或卤化氢加成111

6.2.3 由醇制备112

6.2.4 由卤素的置换制备112

6.3 卤代烃的性质113

6.3.1 卤代烃的物理性质113

6.3.2 卤代烃的化学性质113

6.4 亲核取代反应历程116

6.4.1 单分子亲核取代反应（SN1）机理117

6.4.2 双分子亲核取代反应（SN2）机理117

6.4.3 影响亲核取代反应的因素118

6.5 消除反应历程120

6.5.1 单分子消除反应（E1）机理120

6.5.2 双分子消除反应（E2）机理121

6.5.3 消除反应的取向121

6.5.4 影响消除反应的因素121

6.6 亲核取代和消除反应的竞争122

6.6.1 烷基结构的影响122

6.6.2 进攻试剂的影响123

6.6.3 溶剂的影响123

6.6.4 反应温度的影响123

拓展知识 卤代烃对人类生活的影响124

习题125

第7章 醇、酚、醚130

7.1 醇130

7.1.1 醇的分类130

7.1.2 醇的命名130

7.1.3 醇的制备131

7.1.4 醇的物理性质134

7.1.5 醇的化学性质135

7.2 酚139

7.2.1 酚的分类139

7.2.2 酚的命名140

7.2.3 酚的制备141

7.2.4 酚的物理性质142

7.2.5 酚的结构和反应性分析143

7.2.6 酚的化学性质144

7.3 醚146

7.3.1 醚的分类和命名146

7.3.2 醚的制备147

7.3.3 醚的物理性质148

7.3.4 醚的化学性质149

拓展知识 双酚A型环氧树脂151

习题152

第8章 醛、酮和醌156

8.1 醛、酮156

8.1.1 醛、酮的分类和命名156

8.1.2 醛、酮的制备157

8.1.3 醛、酮的物理性质158

8.1.4 醛、酮的化学性质159

8.1.5 α，β-不饱和醛酮的加成反应167

8.2 醌168

8.2.1 醌的结构和命名168

8.2.2 醌的制备168

8.2.3 醌的物理性质169

8.2.4 醌的化学性质169

拓展知识 有机玻璃简述170

习题170

第9章 羧酸及其衍生物174

9.1 羧酸174

9.1.1 分类和命名174

9.1.2 羧酸的制法175

9.1.3 羧酸的物理性质176

9.1.4 羧酸的化学性质177

9.2 羧酸衍生物181

9.2.1 羧酸衍生物的分类和命名181

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质183

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质183

拓展知识 聚酯塑料（PET）的制备187

习题187

第10章 β-二羰基化合物及有机合成192

10.1 酮-烯醇互变异构192

10.1.1 酮式和烯醇式192

10.1.2 酮式-烯醇式互变异构的机理193

10.2 β-二羰基化合物的合成194

10.2.1 克莱森缩合194

10.2.2 混合克莱森缩合195

10.2.3 狄克曼成环195

10.2.4 酮和酯的缩合反应195

10.3 β-二羰基化合物在有机合成中的应用196

10.3.1 酮的合成196

10.3.2 乙酰乙酸乙酯的应用196

10.3.3 丙二酸二酯的应用197

10.3.4 迈克尔加成198

10.3.5 浦尔金反应199

10.3.6 克脑文格反应200

拓展知识 二次有机气溶胶201

习题201

第11章 含氮、磷化合物203

11.1 胺203

11.1.1 胺的分类和命名203

11.1.2 胺的结构204

11.1.3 胺的波谱性质204

11.1.4 胺的物理性质206

11.1.5 胺的碱性206

11.1.6 季铵盐的相转移催化作用208

11.1.7 胺的合成208

11.1.8 胺的化学性质211

11.2 芳香硝基化合物217

11.2.1 芳香硝基化合物的结构218

11.2.2 芳香硝基化合物的物理性质218

11.2.3 芳香硝基化合物的化学性质218

11.3 有机磷化合物220

11.3.1 有机磷化合物的分类和命名220

11.3.2 有机磷化合物的合成221

11.3.3 磷叶立德的合成222

11.3.4 磷叶立德的反应223

11.3.5 威蒂格（Wittig）反应224

拓展知识 2,4,6-三硝基甲苯225

习题225

第12章 杂环化合物228

12.1 杂环化合物的分类228

12.2 杂环化合物的命名228

12.3 吡咯和吡啶的酸碱性230

12.4 杂环化合物的合成230

12.4.1 五元杂环化合物的合成230

12.4.2 六元杂环化合物的合成232

12.5 杂环化合物的化学性质233

12.5.1 五元杂环化合物的化学反应233

12.5.2 六元杂环化合物的化学反应234

拓展知识 DNA235

习题236

第13章 合成高分子聚合物238

13.1 基本概念238

13.1.1 高分子聚合物238

13.1.2 单体238

13.1.3 重复单元238

13.1.4 端基239

13.1.5 聚合度239

13.2 高分子聚合物的分类239

13.2.1 碳链、杂链和元素有机高分子聚合物239

13.2.2 塑料、橡胶和纤维240

13.3 高分子聚合物的命名240

13.4 高分子聚合物的分子量和分子量分布241

13.4.1 高分子聚合物的分子量241

13.4.2 高分子聚合物的分子量分布242

13.5 高分子聚合物的合成243

13.5.1 自由基聚合243

13.5.2 缩合聚合245

13.6 高分子聚合物的结构246

13.6.1 线型、支化和交联聚合物246

13.6.2 聚集态结构247

13.6.3 热转变温度249

13.6.4 力学性能250

13.7 合成高分子聚合物的应用251

13.7.1 塑料251

13.7.2 橡胶253

13.7.3 纤维253

13.7.4 涂料254

13.7.5 胶黏剂255

13.7.6 聚合物基复合材料255

13.7.7 功能高分子材料256

拓展知识 高分子材料发展史257

习题258

参考文献259