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1 煤焦油1

1.1 煤焦油的性质1

1.2 煤焦油的形成3

1.3 煤焦油的化学组成8

1.4 影响煤焦油形成和组成的因素9

参考文献11

2 煤焦油组分的分离方法12

2.1 精馏12

2.1.1 恒沸精馏15

2.1.2 萃取精馏19

2.2 溶剂萃取19

2.3 超临界萃取28

2.4 结晶32

2.4.1 从溶液中生长晶体32

2.4.2 从熔体中生长晶体35

2.4.3 萃取结晶39

2.4.4 三相结晶39

2.4.5 压力结晶39

2.4.6 吸附法42

2.4.7 配合法43

参考文献43

3 煤焦油的初步加工44

3.1 焦油加工前的处理44

3.1.1 焦油的均合44

3.1.2 焦油的脱水44

3.1.3 焦油的脱盐45

3.2 一次气化所有馏分的焦油连续蒸馏46

3.2.1 真沸点曲线与一次气化温度46

3.2.2 一次气化所有馏分的焦油蒸馏流程50

3.3 逐渐加热焦油的连续蒸馏59

3.3.1 吕特格式焦油连续蒸馏（一）59

3.3.2 吕特格式焦油连续蒸馏（二）61

3.3.3 吕特格式焦油连续蒸馏（三）61

3.3.4 考伯斯式焦油连续蒸馏（一）62

3.3.5 考伯斯式焦油连续蒸馏（二）63

3.4 带有沥青循环的焦油蒸馏64

3.4.1 英国带有沥青循环的焦油蒸馏64

3.4.2 法国带有沥青循环的焦油蒸馏65

3.4.3 美国带有沥青循环的焦油蒸馏66

3.5 煤焦油的改质处理68

3.5.1 CHERRY-T流程68

3.5.2 萃取法净化焦油和电极焦生产70

参考文献71

4 焦油盐基化合物72

4.1 焦油盐基的性质及分布72

4.2 盐基化合物的提取74

4.2.1 脱盐基工艺原理75

4.2.2 工艺流程76

4.3 焦油盐基的精制81

4.3.1 吡啶盐基的精制81

4.3.2 喹啉盐基的精制84

4.4 吡啶同系物的分离精制88

4.4.1 吡啶同系物的性质和用途88

4.4.2 3-甲基吡啶馏分中的同系物的分离88

4.4.3 2,4-二甲基吡啶的分离92

4.4.4 2,4,6-三甲基吡啶的分离92

4.5 喹啉同系物的分离精制93

4.5.1 喹啉同系物的性质和用途93

4.5.2 喹啉和异喹啉的分离精制94

4.5.3 2-甲基喹啉的分离精制96

4.5.4 4-甲基喹啉的分离精制98

参考文献98

5 焦油酚类化合物100

5.1 焦油酚的性质及分布100

5.2 酚类化合物的提取103

5.2.1 脱酚工艺原理103

5.2.2 工艺流程104

5.3 粗酚的精制110

5.3.1 减压间歇精馏111

5.3.2 减压连续精馏115

5.3.3 酚类产品的质量116

5.4 酚类同系物的分离118

5.4.1 酚类同系物的性质和用途118

5.4.2 酚类同系物窄馏分的制取120

5.4.3 间位甲酚和对位甲酚的分离123

5.4.4 3,4-二甲酚和3,5-二甲酚的分离128

5.4.5 其他几种二甲酚异构体的分离精制134

参考文献135

6 萘的提取与精制136

6.1 萘的性质及分布136

6.2 工业萘和精萘的生产139

6.2.1 精馏法141

6.2.2 熔融结晶法147

6.2.3 磷酸洗涤蒸馏法156

6.2.4 硫酸洗涤蒸馏法157

6.2.5 溶剂结晶法158

6.2.6 升华法159

6.2.7 萘的催化加氢精制159

参考文献162

7 洗油馏分的精制163

7.1 洗油馏分的性质及组成163

7.2 洗油馏分的加工166

7.2.1 洗油切取窄馏分的加工工艺166

7.2.2 洗油恒沸精馏的加工工艺169

7.2.3 洗油萃取精馏的加工工艺172

7.2.4 精馏与洗涤相结合的加工工艺172

7.2.5 精馏与加氢脱硫和异构化结合的加工工艺174

7.3 甲基萘的分离精制175

7.3.1 甲基萘的性质及用途175

7.3.2 重结晶法176

7.3.3 共沸精馏法178

7.3.4 化学精制法179

7.3.5 烷基聚合—精馏法180

7.3.6 加氢和磺化—缩合精制法181

7.3.7 冷冻结晶法181

7.4 吲哚的分离精制181

7.4.1 吲哚的性质及用途181

7.4.2 碱熔法183

7.4.3 溶剂萃取法183

7.4.4 络合法188

7.4.5 酸聚合法189

7.4.6 吸附法191

7.4.7 共沸精馏法193

7.4.8 超临界萃取法193

7.4.9 压力结晶法195

7.5 苊的分离精制195

7.5.1 苊的性质及用途195

7.5.2 精馏—重结晶法196

7.5.3 乳化结晶法196

7.6 氧芴和芴的分离精制197

7.6.1 氧芴和芴的性质及用途197

7.6.2 氧芴的分离精制198

7.6.3 芴的分离精制199

7.7 联苯的分离精制203

7.7.1 钾融法203

7.7.2 精馏法203

7.7.3 共沸精馏法204

参考文献204

8 蒽、菲、咔唑的提取与精制207

8.1 蒽、菲、咔唑的性质及分布207

8.2 粗蒽的制取210

8.2.1 一段冷却结晶法210

8.2.2 二段冷却结晶法211

8.3 精蒽的制取213

8.3.1 溶剂萃取法213

8.3.2 溶剂萃取—精馏法225

8.3.3 共沸精馏法234

8.3.4 吸附法236

8.3.5 混合溶剂沉淀法237

8.3.6 溶剂熔融结晶法238

8.3.7 熔融结晶法240

8.3.8 一步结晶—蒸馏法241

8.3.9 溶剂冷却结晶法242

参考文献243

9 荧蒽、芘和？的提取与精制244

9.1 荧蒽、芘和？的性质及分布244

9.2 荧蒽、芘和？的精制246

9.2.1 荧蒽的精制246

9.2.2 芘的精制246

9.2.3 ？的精制250

参考文献250

10 煤焦油组分的氧化251

10.1 气相空气氧化法251

10.1.1 气相催化氧化原理251

10.1.2 煤焦油稠环芳烃催化氧化用催化剂的化学组成及其作用253

10.1.3 萘制取邻苯二甲酸酐和1,4-萘醌255

10.1.4 苊氧化制取1,8-萘二甲酸酐265

10.1.5 芴氧化制取芴酮267

10.1.6 蒽氧化制取蒽醌270

10.1.7 菲氧化制取菲醌278

10.2 液相氧化法279

10.2.1 化学氧化剂氧化法280

10.2.2 空气氧化法288

参考文献289

11 煤焦油组分的化学加工产品292

11.1 萘制减水剂292

11.1.1 萘制减水剂的原理292

11.1.2 生产工艺293

11.2 萘制α-萘乙酸294

11.3 β-甲基萘制备2,6-二甲基萘296

11.3.1 烷基化法制备2,6-二甲基萘296

11.3.2 歧化法制备2,6-二甲基萘298

11.4 喹啉制8-羟基喹啉300

11.4.1 喹啉的磺化300

11.4.2 8-喹啉磺酸的碱融301

11.4.3 8-羟基喹啉的精制302

11.5 苊制3,4,9,10-苝四甲酸二酐303

11.5.1 氨化303

11.5.2 缩合304

11.5.3 水解304

11.6 苊制1,4,5,8-萘四甲酸305

11.6.1 氨基甲酰氯法305

11.6.2 双乙烯酮法306

11.7 苊制荧光增白剂308

11.7.1 硝化309

11.7.2 氧化脱水309

11.7.3 酰胺化309

11.7.4 还原310

11.7.5 乙酰化310

11.8 苊制苊烯310

11.9 苊制5-硝基苊312

11.10 苊制缩合溴代苊烯312

11.11 芴制双酚芴314

11.11.1 氯化氢法314

11.11.2 巯基磺酸法315

11.11.3 杂多酸催化合成法316

11.12 芴酮制2,4,7-三硝基芴酮316

11.13 芴制9-芴甲醇318

11.14 咔唑制N-乙基咔唑319

11.14.1 N-乙基咔唑的PTC合成原理320

11.14.2 主要影响因素321

11.14.3 PTC法合成工艺322

11.15 咔唑制永固紫323

11.15.1 乙基化324

11.15.2 硝化325

11.15.3 还原326

11.15.4 缩合326

11.15.5 闭环327

参考文献328

12 煤焦油沥青的加工利用331

12.1 沥青的性质332

12.1.1 沥青的物理性质332

12.1.2 沥青的化学性质336

12.1.3 沥青的热学性质339

12.2 沥青黏结剂342

12.2.1 电极用沥青黏结剂的特性342

12.2.2 黏结剂用中温沥青的生产343

12.2.3 黏结剂用改质沥青的生产343

12.3 浸渍剂沥青351

12.3.1 浸渍剂沥青的特性351

12.3.2 浸渍剂沥青的生产352

12.4 沥青焦354

12.4.1 原料准备354

12.4.2 延迟焦化354

12.4.3 延迟焦处理358

12.4.4 煅烧358

12.5 沥青针状焦358

12.5.1 制取针状焦的理论基础359

12.5.2 沥青针状焦的生产364

12.6 沥青基炭纤维367

12.6.1 通用级沥青炭纤维的制取368

12.6.2 高性能沥青炭纤维的制取369

12.7 筑路混合沥青370

12.7.1 混合原理370

12.7.2 制造方法371

12.7.3 影响混合沥青稳定性的因素371

参考文献372

附录373

附表1 煤焦油的中性化合物373

附表2 煤焦油的含氮化合物401

附表3 煤焦油的酸性化合物419

附表4 煤焦油的含氧化合物432

附表5 煤焦油的含硫化合物439